Die über 1000-jährige Geschichte der alten Herzogstadt ist eng verbunden mit der Geschichte des Klosters Damenstift im Stadtteil Altenmarkt. Die Stiftskirche, eine päpstliche Basilia, ist heute Hauptsehenswürdigkeit Osterhofens. Gebaut vom Münchner Architekten und Baumeister Johann Michael Fischer beauftragt und gestaltet von den Brüdern Egid Quirin Asam und Cosmas Damian Asam gilt sie als spätbarockes Kunstwerk.
Stadt der Märkte - diesen Beinamen hat sich Osterhofen durch seine vier traditionellen Jahrmärkte verdient, die zum Teil seit Generationen einen festen Platz im Veranstaltungskalender der Stadt haben. So zieht beispielsweise jedes Jahr am Palmsonntag der Rossmarkt Tausende von Besuchern aus Nah und Fern an. Aber auch an allen anderen Tagen im Jahr lädt Osterhofen im Bayerischen Golf- und Thermenland zu einem gemütlichen Bummel ein. Ein umfangreiches Kulturprogramm verwandelt Stadtplatz und den idyllischen Stadtpark in den Sommermonaten in Bühnen für Musik, Spiel und Tanz.